что бы мышкой не ковыряться в меню:

reg add "HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\14.0\Outlook\Preferences" /v EmptyTrash /t REG_DWORD /d 1 /f

upd: не спрашивать подтверждение об окончательном удалении элементов

reg add "HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\14.0\Outlook\Options\General" /v WarnDelete /t REG_DWORD /d 0 /f